The Perfect Match

Film rozpoczyna się od przedstawienia Charliego jako kobieciarza, którego życie składa się z luksusowych imprez, przypadkowych romansów i bezstresowej zabawy. Jego najbliżsi przyjaciele - Rick, Victor, Donald i Ginger - zaczynają martwić się, że Charlie spędza zbyt wiele czasu na łowieniu jednorazowych przygód, a nie skupia się na znalezieniu prawdziwej miłości. Wszystko zmienia się, gdy Charlie spotyka piękną i inteligentną kobietę o imieniu Eva na przyjęciu u Ricka. Eva, która pracuje jako terapeutka, niezwykle urokliwa, ale też stanowcza, nie daje się zwieść jego szarmanckiemu urokowi. Charlie czuje się zaintrygowany i zaczyna robić wszystko, aby przekonać Evę do randki.

Podczas ich pierwszego spotkania Charlie i Eva zaczynają poznawać się lepiej. Okazuje się, że mają wiele wspólnych zainteresowań i pasji, ale także różnice, które prowadzą do niezliczonych dyskusji i zabawnych sytuacji. W miarę upływu czasu Charlie zaczyna zdawać sobie sprawę, że to, czego naprawdę pragnie, to stabilność i prawdziwy związek.